Boka er skrevet for faget Grunnleggende organisk kjemi for teknisk fagskole linje for kjemi og prosess, og dekker de læreplanmålene i faget.

Enten kjemiteknikeren får sin framtidige arbeidsplass innenfor laboratoriearbeid, råvareutvinning, industriell produksjon eller undervisning gir kunnskaper i grunnleggende organisk kjemi og forståelse av kjemiske prinsipper bedre innsikt i hvorfor og hvordan de ulike arbeidsoppgavene skal gjennomføres. Prosessene som en råvare gjennomløper før de blir til konsumferdige produkter bygger ofte på kunnskaper i fysikk og kjemi.

Organisk kjemi som emne i grunnskolen og i videregående skole har begrenset fordypning, og dermed blir møtet med den organiske kjemien på dette nivået i teknisk fagskole en stor utfordring for både studenter og lærere. Kunnskaper i organisk kjemi er i mange sammenhenger en forutsetning for å ta del i viktige diskusjonener om den teknologiske utviklingen i samfunnet. I videregående skole legges grunnlaget for den yrkesteorien som trengs for å bli en god operatør i kjemisk baserte yrker, og det er der den framtidige fagarbeider for alvor starter sin yrkeskarriere. I teknisk fagskole legger den framtidige kjemitekniker grunnlaget for sin kompetanse som leder i ulike typer arbeid innen offentlig og privat arbeidsliv.

Det å forstå kjemien betyr at det også blir lettere å forstå viktige deler av andre fag: mikrobiologi, hygiene, laboratorierutiner, råvarebehandling, prosesslære og hva som påvirker kvaliteten på en ferdigvare. Det er gjennom evnen til å kombinere praktiske og teoretiske arbeidsoppgaver at fagteknikeren kan bidra til nyskaping, etablering og drift av ulik virksomhet innenfor kjemi og prosess-sektoren. Manuskriptet til denne boka har vært til høring hos brukerne i skolen, og brukerne - både elever og lærere - har delt sine erfaringer med forfatter og forlag. Vi har forsøkt å ta hensyn til synspunktene. Noen har vært sammenfallende, andre har pekt i forskjellig retning.

Enkelte ønsker har styrt manuskriptet tettere mot mål og hovedmomenter i læreplanen, andre ønsker har utgangspunkt i tanker om hvor langt elevene burde kunne komme i faget for å få så god kompetanse som mulig. Forfattere og forlag har prøvd å balansere ulike hensyn, og presenterer her en lærebok i grunnleggende organisk kjemi. Vi takker alle som har hjulpet oss under veis. Vi vet at skolene, lærerne og elevene er forskjellige, at rammevilkårene varierer og at industrien i distriktet kan gi ulik mulighet til å møte praktiske forhold som kan forenkles til kjemiske pro- blemstillinger. Men det er viktig å bruke den ressursen bedriftene er for å se sammenhengen mellom de praktiske løsningene og de naturvitenskapelige prinsippene som produksjonsprosessene bygger på.

Innhold

1 ORGANISK KJEMI. ET GRUNNLAG ……… 7

Organiske stoffer finnes rundt oss overalt 7

Det er karbon i alle stoffer ……………… 7

Oktettregelen forklarer bindinger i

molekyler og salter …………………… 8

Salter er ioniske stoffer med stor forskjell

i elektronegativitet mellom stoffene

som deltar ……………………………… 8

Kovalent binding dannes mellom atomer

med lik elektronegativitet……………… 10

Bindinger mellom atomer med forskjellig

elektronegativitet blir polare ………… 12

I kjemiske reaksjoner brytes bininger …… 14

Et fritt elektronpar kan danne en binding 15

Mellom molekyler virker van der waalske

bindinger eller hydrogenbindinger…… 17

Den empiriske formelen gir tallforholdet

mellom grunnstoffene i et stoff ……… 18

Molekylformelen kan finnes med

massespektrometri……………………… 20

Oppsummering …………………………… 21

Oppgaver …………………………………… 22

2 ORGANISK KJEMI ER KJEMIEN TIL KARBON 25

Å tegne og forstå strukturformeler ……… 28

Strukturformel eller strekformel? ……… 29

Isomere forbindelser har lik molekylformel,

men er likevel ulike …………… 30

Oppsummering …………………………… 36

Oppgaver …………………………………… 37

3 ALKANER ………………………………… 41

Alkaner er mettede hydrokarboner……… 41

Hydrokarbonene er grunnlaget for

navnesystemet i organisk kjemi ……… 42

Alkaner er voksaktige stoffer som

brenner godt …………………………… 45

Alkaner kan substituere inn halogen …… 47

Forbrenning er også en fri radikalreaksjon 49

De mettede, ringformede alkanene kalles

sykloalkaner …………………………… 50

Oppsummering …………………………… 52

Oppgaver …………………………………… 53

Studieøvinger ……………………………… 55

A OLJE OG OLJEPRODUKTER ……… 59

Olje og gass er fossile stoffer……………… 59

Oljen må foredles før bruk ……………… 60

Vi trenger mer bensin! …………………… 62

Moderne motorer krever bensin med

høyt oktantall…………………………… 62

Hvordan får vi arener? …………………… 64

Svovel som er i olje og gass blir fjernet

før bruk ………………………………… 64

Oppsummering …………………………… 65

Oppgaver …………………………………… 66

4 UMETTEDE HYDROKARBONER …………… 67

Alkener reagerer ved addisjon…………… 67

Å sette navn: En liten utvidelse av

reglene…………………………………… 68

Hindret rotasjon om dobbeltbindingen

fører til isomeri ………………………… 69

Vi ser nærmere på dobbeltbindingen …… 70

Hvordan skjer addisjonsreaksjonen? …… 71

Noen viktige reaksjoner med alkener…… 72

Det viktigste alkynet er etyn……………… 74

Oppsummering …………………………… 77

Oppgaver …………………………………… 78

Studieøvinger ……………………………… 80

B ADDISJONSPOLYMERER…………………… 84

Alkener polymeriserer i addisjonsreaksjoner

……………………………… 84

Fysiske egenskaper henger sammen

med kjemisk oppbygning……………… 85

Noen vanlige addisjonspolymerer ……… 86

Oppsummering …………………………… 92

Oppgaver …………………………………… 92

Studieøving ………………………………… 94

5 AROMATISKE FORBINDELSER …………… 97

Arener inneholder en fenylring ………… 98

Navn på aromatiske forbindelser ……… 100

Arener blir brukt i mange ulike

sammenhenger ………………………… 102

Benzen reagerer oftest ved substitusjon … 104

Addisjon til benzen gir mettede ringer … 105

Oppsummering …………………………… 106

Oppgaver …………………………………… 106

Studieøving ………………………………… 109

C HELSE, MILJØ OG SIKKERHET VED BRUK AV

ORGANISKE STOFFER ……………………… 111

Organiske løsemidler er helseskadelige

ved innånding ………………………… 111

Hvordan unngår vi risiko ved bruk av

organiske stoffer? ……………………… 112

DDT og andre klorholdige hydrokarboner

lagres også i fettvev …………………… 113

Alkylerende stoffer virker

kreftfremkallende ……………………… 115

Manglende avfallshåndtering er en

trussel mot miljøet……………………… 116

Oppsummering …………………………… 118

6 FUNKSJONELLE GRUPPER ………………… 119

Funksjonelle grupper er grunnlaget for

inndeling i stoffklasser ………………… 120

Mange stoffer har mer enn en funksjonell

gruppe…………………………………… 124

Mer om E/Z-isomeri……………………… 125

De funksjonelle gruppene forklarer ikke

alle egenskapene til et stoff …………… 126

Oppsummering …………………………… 127

Oppgaver …………………………………… 127

Studieøvinger ……………………………… 130

7 ALKOHOLER, FENOLER OG ETERE ………… 137

Navnene til alkoholer følger samme

regler som for alakanene ……………… 137

Egenskapene til alkoholer skyldes

hydrogenbindinger …………………… 139

Etanol er en alkoholen vi finner i

drikkevarer……………………………… 141

Metanol er den minste alkoholen ……… 142

Flerverdige alkoholer inneholder mer

enn en OH-gruppe……………………… 143

De aromatiske alkoholene kalles fenoler 144

Alkoholenes evne til å reagere avhenger

av hvor OH-gruppen sitter …………… 146

I en substitusjon byttes en funksjonell

gruppe ut med en annen ……………… 148

I en eliminasjonsreaksjon blir det innført

en dobbeltbinding ……………………… 148

Etere er isomere med alkoholer, men er

mindre polare…………………………… 149

Oppsummering …………………………… 150

Oppgaver …………………………………… 151

Studieøvinger ……………………………… 154

8 KARBONYLSAMBINDINGAR ……………… 161

Eit aldehyd har karbonylgruppa i enden

av molekylet …………………………… 162

I keton er karbonylgruppa ein del av

karbonkjeda …………………………… 162

Nokre spesielle karbonylsambindingar … 163

Addisjon til karbonylgruppa skjer

nukleofilt………………………………… 164

Karbonylsambindingar er med i

redoksreaksjonar ……………………… 165

Sukker er karbonylsambindingar ……… 167

Kondensasjon er ein viktig reaksjonstype

for karbonylsambingingar …………… 169

Oppsummering …………………………… 171

Oppgåver …………………………………… 171

Studieøvingar ……………………………… 175

D TREKK FRÅ HISTORIA BAK DEN

ORGANISKE KJEMIEN………………… 179

Er kjemien i dyr og planter ulik kjemien

i andre stoff? …………………………… 179

Isomeri skaper hovudbry………………… 180

Stadig meir kaos i den organiske kjemien

utover på 1800-talet …………………… 180

Problemet med dei usikre atommassane 182

På sporet: Typeteorien og valensomgrepet 185

Atommassane: Canizzaro knekkjer nøtta 187

Molekyl har ein fast geometrisk fasong … 187

Det blir heilt nødvendig med

organisering og nomenklatur ………… 189

Differensiering i den organiske kjemien… 190

Oppsummering …………………………… 191

9 KARBOKSYLSYRER OG ESTERAR ………… 193

Mange av karboksylsyrene er vanlege

stoff ……………………………………… 194

Den funksjonelle gruppa COOH………… 194

Protolyse av karboksylsyrer aukar

vassløyseevna…………………………… 196

Salt av feittsyrer har vaskeeigenskapar … 197

Ein alkohol og ei karboksylsyre kan gå

saman og lage ein ester………………… 200

Feitt er ei spesiell gruppe esterar………… 202

Syreanhydrid er reaktive stoff …………… 203

Oppsummering …………………………… 203

Oppgåver …………………………………… 204

Studieøvingar ……………………………… 209

10 ORGANISKE NITROGENSAMBINDINGAR… 219

Amin luktar ikkje godt …………………… 220

Mange syntetiske fargar er

azosambindingar ……………………… 223

Aminosyrer er både amin og

karboksylsyrer ………………………… 223

Oppsummering …………………………… 226

Oppgåver …………………………………… 227

Studieøvingar ……………………………… 230

E KONDENSASJONSPOLYMERAR … 235

Polyester - den moderne fiberen ………… 236

Nylon - ein slitesterk fibe ………………… 237

Polyuretan - ein polymer med varierte

bruksområde …………………………… 239

Stive er opplagsnæring…………………… 239

Protein er liv ……………………………… 242

DNAer nøkkelen til livet ………………… 245

Oppsummering …………………………… 247

Oppgåver …………………………………… 248

Studieøving ………………………………… 249